Развитие Тихвина вплоть до ХХ века проходило в двух направлениях. Во-первых, Тихвин рос как крупный торговый центр, приобретавший все большее экономическое значение. Во-вторых, Тихвин с ХV — начала XVI века стал важным центром религиозного культа на северо-западе Руси. Известность Тихвина как центра религиозного центра объяснялась тем, что здесь находилась чудотворная Тихвинская икона Божией Матери.
В конце XV века около церкви, построенной в честь чудесно явившейся иконы Божией Матери возник небольшой монастырь. Тихвин в то время был известен и в столице государства Москве. В 1510 году по распоряжению великого князя Московского Василия Ивановича (отца Ивана Грозного) в Тихвине вместо существовавшего до тех пор деревянного храма стали возводить большой каменный Успенский собор, завершённый в 1515 году. Для строительства, которое велось на средства местного монастыря, были присланы мастера из Москвы и Новгорода; руководство стройкой поручили новгородцу Дмитрию Сыркову.
Великий князь Василий Иванович посетил Тихвинский монастырь в 1527 году. Двадцать лет спустя по дороге из Новгорода здесь побывал его сын великий князь Иван Грозный. Посещение обоих монархов укрепило значение Тихвина как важного центра религиозного культа.Тихвинский погост в XVI веке стал местом пересечения нескольких важных торговых дорог.
Здесь проходил ближайший путь по суше от берегов Невы, от городов Орешек и Ладога (ныне Петрокрепость и Старая Ладога) к Москве и сухопутная дорога от Новгорода к побережью Онежского озера и далее к Белому морю; имелся и удобный водный путь – по Тихвинке и Сяси к Ладожскому озеру. Благодаря такому скрещению торговых путей Тихвин в XVI веке стал развиваться как торговое селение, обслуживавшее сначала ближайшие окрестности, а затем и более отдалённые уголки Новгородской земли. Таким образом, в XVI веке Тихвин становится городом.
Создание архитектурного ансамбля Тихвинского монастыря началось ещё в первые годы XVI века. К этому времени относится сооружение Успенского собора – замечательного памятника древнерусского зодчества. В 1558 году началась Ливонская война: Иван Грозный стремился обеспечить России широкий выход к берегам Балтийского моря. В землях, прилегавших к северо-западным границам, стали проводиться работы по усилению существующих крепостей и строительству новых, которые могли бы понадобиться в случае вражеского вторжения. Тихвин вполне мог стать ядром обороны юго-восточного Приладожья. В Тихвине, к тому времени известном религиозном центре, решили строить не обычную крепость, а укреплённый монастырь. Это было выгодно государству, потому что большая часть забот и расходов по содержанию крепости и её гарнизона ложилась на монастырь.В начале 1560 года Иван Грозный отдал распоряжение о проведении в Тихвине больших строительных работ. Руководить ими было поручено выдающемуся новгородскому строителю Фёдору Сыркову (сыну Дмитрия Сыркова).
Большой мужской монастырь, окружённый мощными дерево-земляными укреплениями, сооружался на месте маленького монастыря. На другом берегу реки Тихвинки начали возводить женский монастырь, значительно меньший по объёму, но также снабжённый укреплениями. Первый из них – Тихвинский Успенский, или Большой, монастырь – с самого начала стал играть большую роль в жизни города, так как именно здесь находилась Тихвинская чудотворная икона.
Так на берегу Тихвинки выросла мощная крепость, ставшая важным оборонительным пунктом в пограничных областях России. Вокруг Малого, или Введенского, монастыря, сооружавшегося одновременно с Большим Тихвинским монастырём, в ¾ версты от него, тоже были возведены деревянные стены и вырыт ров. И Введенский монастырь представлял собой крепость, правда, значительно меньшую по размерам и прочности по сравнению с Большим монастырём.
Московское правительство, учитывая значение Большого Тихвинского монастыря в системе обороны государства и стремясь дать ему средства на содержание укреплений и их постоянного гарнизона, выделило в собственность монастырю многочисленные земельные владения. Крестьяне, живущие на этих землях, стали его крепостными и должны были нести тяжёлые феодальные повинности.
С 1560 года и на протяжении более двух веков Тихвин был городом, целиком принадлежавшим одному феодалу-крепостнику – Большому Тихвинскому монастырю.К концу XVI века Тихвин стал довольно крупным центром торговли и ремесла.
В начале XVII века в период шведской интервенции Тихвинский монастырь и посад сыграли заметную роль в обороне, имевшей общегосударственное значение. В то время монастырь окружали деревянные стены значительной высоты, с широким ходом в верхней части, где во время боев находились защитники крепости. В 1613 году, убедившись в прочности монастырских стен, за которыми укрылись жители города, перед отступлением шведы варварски сожгли неукреплённый посад со всеми его церквами, домами и торговыми помещениями.
На месте сожжённого посада постепенно были восстановлены жилые дома, лавки, склады.Процветание тихвинской торговли и ремёсел в XVII веке способствовало росту города, который занял значительную территорию вокруг прежнего посада. Интенсивное строительство в Тихвине продолжалось и в XVII веке. О планировке того времени мы можем получить представление по сохранившемуся исключительно ценному источнику – плану 1678 года.
Тихвинский посад в XVII веке, судя по плану, не прилегал непосредственно к монастырским укреплениям. Укреплённую монастырскую усадьбу окружали многочисленные сады, огороды, луга, хозяйственные постройки. Городской комплекс складывался вокруг торгового и общественного центра посада – базарной площади, куда сходились главные дороги – улицы. В юго-западной части площади помещались торговые ряды, в восточной стояла церковь Преображения, в северной – таможня. В Тихвине XVII века не было регулярной плановой застройки.
21 марта 1773 года Тихвинский посад официально получил права города. После пожара 1770 года губернатор Сиверс приказал построить на месте посада правильно распланированный город. Типовые проекты административных зданий и жилых домов Твери послужили образцом для реконструкции ряда городов, в том числе и Тихвина. Наибольшее значение в архитектурном решении планировки Тихвина принадлежало центру: он обстраивался в стиле господствовавшего тогда классицизма. До наших дней сохранился большой гостиный двор, сооружённый в 70-80-х годах XVIII века по проекту, составленному для Твери, — двухэтажное здание с высокой крышей, длинными галереями и аркадами первого этажа.
Историческая часть города Тихвина, представленная множеством памятников истории и культуры (архитектурных ансамблей и комплексов), сохранила до наших дней планировочную структуру XVIII века.Территориальная согласованность и взаимосвязанность четырёх ландшафтных частей – бывшего посада, двух монастырей и правобережья, складывавшаяся постепенно под влиянием естественных факторов, показала свою жизнеспособность на протяжении по крайней мере двух с половиной столетий, а потому эти черты градостроительной структуры Тихвина должны быть сохранены в процессе его современного развития.
В нашем веке на долю Тихвина выпали суровые испытания в годы Великой Отечественной войны.Полный разгром фашистов 9 декабря 1941 года под Тихвином стал одной из ярких страниц в истории страны. В 1974 году город награждён орденом Отечественной войны I степени, в 2020 году городу Тихвину присвоено почётное звание Российской Федерации «Город воинской славы».
