Практически всю свою историю Себеж был пограничным городом. Когда-то это была московско-польская граница. История возникновения города, как это нередко бывает, теряется в тумане древности. Так в былине об Илье Муромце есть упоминание о том, как он «под градом Себежем побил войско трех царевичей».
Но первое датированное упоминание о нем в летописи, точнее в польской хронике, относится к 1414 году. Некоторые исследователи осторожно предполагают, что крепостица Себеж могла быть воздвигнута псковичами в начале XV века.
Местоположение той крепости указывает название холма в Себеже-Замковая гора. Это была деревоземляная крепость на мысовой площадке, отходящей от узкого перешейка между двумя озерами, Орано и Себежским. Все население крепости, скорее всего, составлял небольшой гарнизон псковичей. Жилая застройка за пределами укреплений появилась несколько позднее. Современная Набережная улица, видимо, самая древняя в Себеже.
