Город Остров, как и большинство средневековых городов Псковской земли, появился как крепость, прикрывающая дальние подступы к столице края — Пскову. Остров стал одной из крепостей на реке Великой и прикрывал южные подступы к Пскову.
При этом сама местность была обжита давно, в окрестностях города обнаружены следы проживания людей еще эпохи неолита.
O раннем периоде истории крепости точно ничего не известно, можно лишь утверждать, что в первой трети XIV века деревянная крепость уже существовала. Первое летописное упоминание о ней относится к 1341 или 1342 году.