Территория течения реки Ловати была обжита людьми еще во времена далекой древности. В Х веке по Ловати прошел путь из варяг в греки». Корабли, люди и грузы поднимались вверх по течению реки из озера Ильмень, а из верховий Ловати грузы можно было перетаскивать в притоки Западной Двины и двигаться далее на юг, к верховьям Днепра. Сам же город Великие Луки, как укрепленное поселение, появляется в XI веке. Причем первое упоминание о нем встречается не в летописи, а в найденной в Новгороде берестяной грамоте, относящейся уже к ХII веку. Крепостица на реке Ловать, впадающей в озеро Ильмень, стала опорным пунктом влияния Новгорода на южном направлении, там, где сходились границы новгородского, полоцкого и псковского княжеств. Сейчас Великие Луки районный центр входят в административное подчинение Пскову, но в средневековье они подчинялись Новгороду, хотя претензии на обладание Луками выказывали и смоленские князья. Официальной датой, от которой отсчитывается возраст города — 1166 год, когда Луки впервые были упомянуты в летописи: «На зиму приде Ростислав ис Кыева на Лукы, и позва новгородьце на поряд», то есть Ростислав пригласил сюда новгородцев для переговоров и заключения договора.
Название города, по всей видимости, связано с изгибом реки Ло-вать, в восточнославянском языке словом «лука» (позднее «излучи-на») и обозначался изгиб.
